本次研究开发了无保护酮亚胺的催化剂直接合成法并将其应用于“一锅反应”。应用本方法,用市场销售的金属催化剂和氮源试剂可以更少的废弃物,简便地合成各种无保护酮亚胺。并且由于其副产物的低反应性,还可应用于以既有方法实施较困难的各种一锅反应中,可更高效地合成有用化合物。
以氨基酸为代表的含氮有机化合物是在各种药物和生物活性物质中发现的重要结构,建立有效的合成方法是药物化学中的一项重要课题。针对此课题,九州大学大学院药学研究院的大嶋孝志教授、森本浩之讲师研究团队近年开发了应用无保护酮亚胺※1的新型非天然氨基酸类合成法。由于新合成法不使用原来必要的保护基,因此也会产生更少的废弃物,可成为有利于环境和谐的合成法。但是,作为原料的无保护酮亚胺在合成时,需要清除既有方法中生成的副产物,包括原料合成在内的反应整体的环境和谐性还有望提高。
本次,大嶋教授、森本讲师及九州大学大学院药学府博士1年级的近藤优太研究团队通过将市场销售的金属催化剂和氮源试剂组合,从羰基化合物中,成功直接高效合成了无保护酮亚胺。本方法相比既有方法,可产生更少的废弃物,且可简便地合成大量无保护酮亚胺,用既有方法难以合成的无保护酮亚胺首次得以合成。
并且,利用本方法副产物的低反应性特征,合成的无保护酮亚胺无需分离,即可应用于下一个反应(一锅反应),并可高效合成非天然氨基酸的合成原料等各种有用化合物。
通过本研究,可实现各种无保护酮亚胺的高效供给。今后,通过将本次开发的方法应用于更广泛的反应中,环境和谐性更优的非天然氨基酸合成法的开发有望能得到更长远的发展。